Sono 5 gli azzurri al via nel tabellone principale del "Rolex Monte-Carlo Masters", secondo Masters 1000 stagionale che si disputa sulla terra rossa del Country Club di Montecarlo, nel Principato di Monaco. Il campione in carica Fabio Fognini, n.18 ATP e 15esima testa di serie, debutta contro il serbo Miomir Kecmanovic, n.46 del ranking: tra il 33enne di Arma di Taggia ed il 21enne di Belgrado non ci sono precedenti. Jannik Sinner, n.23 ATP, alla sua prima partecipazione, deve invece vedersela al primo turno con lo spagnolo Albert Ramos-Vinolas, n.47 del ranking, mai affrontato in carriera: il 33enne catalano sulla terra del Principato è stato finalista nel 2017, stoppato dal connazionale Nadal. Il vincente di questo match sarà l'avversario d'esordio del numero uno del mondo Djokovic. Ostico anche l'avversario di Lorenzo Sonego, n.34 ATP, protagonista al "Sardegna Open", sorteggiato al primo turno contro l'ungherese Marton Fucsovics, n.40 del ranking: il 29enne di Budapest è in vantaggio per 3-1 nel bilancio dei precedenti (ha vinto gli ultimi tre) e si è aggiudicato entrambe le sfide disputate sulla terra. Chi uscirà vincitore da questa sfida troverà al secondo turno "Sascha" Zverev. Esordio complicato pure per Lorenzo Musetti, reduce dai quarti nel "Sardegna Open": il 19enne di Carrara, n.90 del ranking, in tabellone grazie ad una wild card, debutterà contro uno dei giocatori più "caldi" di questa prima parte di stagione, il russo Aslan Karatsev, n.28 ATP, che in questo 2021 ha un bilancio di 13 vittorie e 3 sconfitte ed ha già vinto un torneo, l'ATP 500 di Dubai. Tra il Next Gen toscano ed il 27enne di Vladikavkaz non ci sono precedenti. Il vincente di questo match sarà l'avversario d'esordio di Tsitsipas. Ingresso in gara direttamente al secondo turno, invece, per Matteo Berrettini: il m24enne romano, n.10 del ranking ed 8 del seeding, attende il vincente del match tra lo spagnolo Alejandro Davidovich-Fokina, n.56 ATP, e l'australiano Alex De Minaur, n.25 del ranking. In gara ci sono otto dei primi dieci del ranking: mancano all'appello l'austriaco Dominic Thiem (n.4 ATP) e lo svizzero Roger Federer (n.7 ATP).